Questões

Em relação à estereoquímica de compostos orgânicos, julgue as sentenças abaixo.

I. Diasteroisômeros e enantiômeros são sinônimos.

II. Um composto dextrógiro necessariamente apresenta configuração absoluta R.

III. Os isômeros R e S podem apresentar efeitos biológicos distintos.

IV. Uma molécula orgânica só pode ser quiral se possuir um carbono sp³ ligado a quatro grupos diferentes.

V. As notações D e L fazem referência à configuração relativa de moléculas quirais.

Estão corretas somente as sentenças:

lEm 1913, há mais de 100 anos, Alfred Werner foi honrado com o Prêmio Nobel de Química por seu brilhante trabalho sobre a ligação existente em complexos de coordenação. No final do século XIX, ele concluiu que nos complexos o metal possui dois tipos de valência: a primária (que hoje entendemos como a carga iônica do complexo formado) e a secundária (que corresponde ao número de ligantes coordenados com o íon central). Atualmente as ligações nos compostos de coordenação são explicadas pelas Teorias da Ligação de Valência (TLV), do Campo Cristalino (TCC) e do Orbital Molecular (TOM), porém, a Teoria de Werner ainda hoje continua útil para estudos sobre algumas propriedades dos compostos de coordenação, como a estereoquímica.

Em uma aula prática de química, os estudantes formaram alguns complexos em solução. Com o objetivo de estimular os alunos a buscarem informações extras sobre o assunto tratado em aula, o professor exigiu uma pesquisa sobre os compostos.

Observe os compostos formados, considere sua conformação tridimensional e associe a coluna da direita com a da esquerda.

(1) [Pt(NH₃)₂CI₂]

(2) [Pt(NH₃)₄Cl₂] 2+

(3) [Co(NH₃)₅Cl] ²⁺

(4) [Pt(NH₃)₃Cl₃] ⁺

( ) A valência primária é 2 e a secundária é 6; não apresenta isômeros.
( ) A carga do metal é 2+ e apresenta isomeria óptica
( ) Possui dois isômeros Fac (facial) e Mer (meridional).
( ) Possui conformação octaédrica com dois isômeros Cis e Trans.

Assinale a alternativa que apresenta a ordem CORRETA de associação, de cima para baixo.

LABETALOL

Esse fármaco exerce efeito tanto β-bloqueador quanto vasodilatador. É formulado em uma mistura racêmica de quatro isômeros. Dois desses isômeros, isômeros (S, S) e (R, S), são relativamente inativos; outro (S, R) é um potente α-bloqueador, e o último (R, R) é um potente β-bloqueador. A relação do antagonismo β:α do Labetalol é de 3:1 após administração de uma dose oral. A redução da pressão arterial deve-se à diminuição da resistência vascular sistêmica (por meio do bloqueio α), sem alteração significativa da frequência cardíaca ou do débito cardíaco. [...]

Disponível em: Farmacologia Básica & Clínica - 12ª Ed. 2014 - Bertram G. Katzung, Susan B. Masters, Anthony J. Trevor.

Sobre os dados apresentados no texto acima, pode-se inferir que

O ácido lático, ou ácido 2-hidroxipropanoico, é um composto que participa de vários processos bioquímicos. Na molécula de ácido lático existe um carbono quiral. Sobre o assunto, considere as seguintes afirmativas:

1. Um isômero do ácido lático é chamado de dextrógero e o outro de levógero.

2. Uma amostra que não desvia o plano da luz polarizada evidencia que a molécula não tem atividade ótica.

3. Isômeros óticos do ácido lático possuem temperatura de fusão e ebulição distintas.

4. Os isômeros óticos do ácido lático exibem diferentes espectros eletrônicos.

Assinale a alternativa correta.

Observe os compostos: CH₃ ─ CH₂ ─ O ─ CH₃ e CH₃ ─ CH₂ ─ CH₂ ─OH.

Marque a alternativa que representa o tipo de isomeria apresentada por eles:

Assinale a alterantiva que preenche corretamente as lacunas do enunciado abaixo, na ordem em que aparecem.

O cis-1,2-dicloroeteno é uma molécula ........ , e o seu isômero trans apresenta ........ ponto de ebulição por ser uma molécula ........ .