A Síntese Orgânica utiliza frequentemente a cromatografia em camada delgada (CCD) para acompanhar a progressão
de uma reação química e a identificação dos produtos formados. A partir da acetofenona (acetil-benzeno), dois
experimentos de redução foram conduzidos, em paralelo: uma redução com hidreto de boro e sódio [1) NaBH4/CH3OH;
2) H3O+] que gerou 1-feniletanol; e um experimento de redução usando amálgama de zinco em meio ácido [Zn-Hg/HCl],
que produziu etilbenzeno. As duas reações foram monitoradas por CCD utilizando-se uma cromatoplaca de sílica gel,
como fase estacionária, sobre a qual foram aplicadas uma amostra de cada composto orgânico citado. O experimento
de CCD foi corretamente conduzido, e os valores do Índice de Retenção (Rf) foram determinados utilizando-se uma
mistura de hexano:acetato de etila 4:1 (V/V) como eluente.
Na cromatoplaca, em ordem decrescente do Rf, observam-se os seguintes compostos, em sequência: